Začínal jako autor a redaktor v slavném anglickém magazínu 2000 AD. Už tam se seznámil a začal spolupracovat s kreslířem jménem Jock. Diggle sice psal i crossover Dredda s Vetřelci – Incubus, ale spíš mu sedly kratší povídky a sci-fi kriminálky. Jeho drsný styl a syrové příběhy zaujaly, takže se rychle dostal do Ameriky, do nakladatelství DC a jeho dospělé odnože Vertigo. Napsal minisérii Lady Constantine a poté se pustil i do potomka této hrdinky, Johna Constantina, v sérii Hellblazer. Ovšem největšího úspěchu dosáhl díky uzavřené sérii Losers (Parchanti), na které se opět spojil s Jockem. Dokonce i nějaký čas psal Supermana, Green Arrowa, napsal uzavřený příběh do Batman Confidental a pro Marvel si střihl speciál Punishera (Silent Night), padoušský tým Thunderbolts, superhrdinskou verzi Losers jménem Six Guns a i Daredevila.